Da Jack White 2009 an The Dead Weather werkte und somit keine Zeit für die Raconteurs blieb, hatte Hr. Benson genügend Zeit, sich auf Solopfade und mit „My Old, Familiar Friend“ auf die Suche nach dem perfekten Popsong zu begeben. Und weil Hr. Benson keinen musikalischen Tunnelblick besitzt, ist das Ergebnis der Suche ein höchst abwechslungsreiches.
Das einleitende „A Whole Lot Better“ ist verspielter Power Pop, der sofort ins Ohr geht und mit Zeilen wie "I fell in love with you / And out of love with you / And back in love with you / All in the same day" glänzt. Bei „Garbage Days“ halten Streicher und Soul Einzug und man denkt an Moneybrother. „Feel Like Taking You Home“ dagegen drängt nach einem 80er Blues-Klavierintro mit Einsetzen des Offbeat immer impulsiver Richtung Tanzfläche. Es ist Bensons erstes Soloalbum als Raconteurs-Mitglied, die daraus resultierende Aufmerksamkeit könnte er mit diesem ebenso glänzenden wie vielfältigen Album für den Sprung in den Mainstream genutzt haben.
