Selten hat ein Regiedebüt so eingeschlagen: "Oh Boy", die Tragikkomödie der Twenty-Somethings, dominiert den deutschen Filmpreis und bleibt dennoch ein kleiner Langeweiler.
Regisseur Jan-Ole Gerster folgt in "Oh Boy" mit sicherer Hand dem Streifzug seines Protagonisten Niko Fischer (Tom Schilling) und zeigt eineinhalb Tage aus dem Leben eines Endzwanzigers in Berlin. Das bedeutet in diesem Fall Orientierungslosigkeit, Leben in den Tag, Melancholie. In seinem Regiedebüt knüpft Gerster prinzipiell lose Episoden an Momentaufnahmen der deutschen Hauptstadt, taucht diese in stimmige Schwarz-Weiß-Bilder und lässt Jazzmusik als Thema wiederkehren. Es sind einfache Stilmittel und das zurückhaltende Spiel von Tom Schilling, welche die oft hektischen Situationen im Zaum zu halten vermögen. So schafft es Gerster die recht fahrige und überhöhte Substanz seiner Dialoge zu bändigen, denn der erhoffte Witz stellt sich bis auf die oft zitierte schwäbische Kaffeeverkäuferin nur selten ein. Man kann "Oh Boy" als eine subtile Studie voller Herz und leichtem Witz über eine suchende Generation lesen, und viele werden alleine damit zurecht glücklich. Letztlich verharrt der Film aber auch hinter seiner makellosen Ausführung, die sich im Rahmen der geschickten Interpretation diverser Lehrmeister bewegt und stellenweise schlicht langweilt.